Das Gründungsjahr des Klosters ist ungewiss und diejenigen die sich mit seiner Enträtselung befasst haben konnten nicht durch belegte Angaben über ihre Ansichten überzeugen.

Aber man kann davon ausgehen, dass die Kapelle, die heute im Kloster existiert und wo die Geburt der Muttergottes gefeiert wird, den Angelpunkt darstellte um den das Kloster geschaffen wurde. Die Fresken die von den Technikern des Archäologischen Diensts unter der Tünche aufgedeckt wurden, führen uns im 14. Jahrhundert und es ist der älteste datierte Teil des Klostergebäudes. Der Zeitpunkt der Umwandlung des Kleinen Klosters in einem Festungskloster ist ungewiss und nur wenige Angaben führen uns  an das Ende des 16. Jahrhunderts.

Der Name Toplou ersetzte im 17. Jahrhundert den offiziellen Namen des Klosters Panagia Akrotiriani, wie in den offiziellen Dokumenten des 15. oder 16. Jahrhunderts angegeben wird.

Es wird  erstmals als Toplou Kloster in einem türkischen Dokument von 1673 bezeichnet. Die meisten Gelehrten der Geschichte des Klosters sind der Ansicht dass der Name aus dem türkischen Wort Top = Kanone stammt,  da bereits seit der venezianischen Zeit es über eine kleine Kanone verfügte  um von den Angriffen der Piraten geschützt zu werden und zugleich die umliegenden Dörfer über die drohende Gefahr zu benachrichtigen.

Unter den verschiedenen anderen Auslegungen gilt als glaubhafter die Annahme, dass der Name aus der Synkope des Wortes «to plou-sio Monastiri (reiches Kloster)» stammt, weil das Kloster über großes Vermögen verfügte, während heute das Volk es weiterhin als „ to megalo Monastiri (großes Kloster)“bezeichnet.

Sehr bald erlangte das neue Kloster großen Reichtum hauptsächlich durch die Spenden der reichen Einwohner von Sitia.

Seine Ländereien erstreckten sich von Kavo Sidero bis Pilalimata.

Es errichtete Kirchen auf ganz Kreta, wie Panagia Tavradiani oder Akrotiriani in Kritsa von Mirabello, ein kleines Kloster in Heraklion mit den Namen Panagia Akrotiariani die unter seinem Einfluss standen.

Ferner standen unmittelbar in Zusammenhang mit dem Kloster das berühmte Kloster Paplinou in Ierapetra während die bekannten Klöster in Sitia,  wie Agia Sofia Armenon, Panagia Faneromeni in Trachila und Kapsa bestimmt nach ihren Verfall unter der Aufsicht vom Toplou-Kloster standen.

Im Jahre 1530 wurde das Kloster Toplou von den Rittern aus Malta geplündert. Im Jahre 1612 wurde es durch ein Erdbeben zerstört und im Jahre 1613 schickte der Senat von Venedig für dessen Sanierung 200 Dukaten dem Abt Gabriel Pantogalo. Im Jahr 1646 fiel es in die Hände der Türken, die nicht nur das Kloster geplündert, sondern auch die Mönche gezwungen hatten, sich zu verstreuen.

Während der türkischen Besatzung machte das Kloster Schreckliches durch, weil es als Zuflucht für Verfolgte und Ausgangspunkt für Bürgerkriege galt, wobei auch sein Reichtum räuberischen Absichten der Osmanen unterlag.

In Bezug auf Letzteres, der Tradition zufolge wurde Janitscharos Braim Agas Kasapis  von Kato Episkopi der öfters das Kloster plünderte sogar von einem Türken getötet, den Mönche angefeuert hatten. Es wird gesagt, dass der Leichnam des verstorbenen Janitscharen vom Tier auf dem es geladen war gefallen war, nicht weit entfernt vom Kloster, in einem Ort der auch heute noch  „ryaki tou anathematou (verdammtes Bach)“genannt wird.

Nach dem Aufstand von 1821 auf dem griechischen Festland und den strengen Befehl von Sultan Mahmud an die lokalen Herrscher von Kreta, begann der lokale Herrscher von Sitia Ibrahim Afantakakis die Provinz zu schlachten (Chochlakies, Tourtoulloi, Ziros, Achladia) indem die Mönche in Toplou davon auch nicht verschont blieben.

Der Tradition zufolge wurden neben der Plünderung des Klosters, vor den Außeneingang, bekannt als Porta tis Lotzas (Tür von Lotza)  auch 12 Mönche geschlachtet.

Im Jahr 1828 kam die Reihe der Türken sich im Kloster zu verschanzen, wo sie von Aufständischen mit Anführern den Häuptlingen aus Sitia, Ioannis Kontos, Ioannis Makris und Joseph Dermitzaki belagert wurden. Die Türken wurden gezwungen, sich zu ergeben, aber das Kloster erlitt neue Repressalien.

In der Zeit von 1828 bis zur Revolution des Jahres 1866, führte die hohe Reputation von Toplou dazu, seine wirtschaftliche Stärke wiederzuerlangen. Nach dem Ausbruch der Revolution begaben sich die Türken im Kloster um den Abt Meletios Michelidakis, der ein Mitglied des Revolutionskomitees von Sitia war festzunehmen. Der Michelidakis schaffte es  nach Kasos zu entkommen und die anderen Mönche nach Symi. Aber einer Gruppe von ihnen gelang es nicht sich zu entfernen und nach Verrat wurde sie im Kloster von Analouka festgenommen.

Es gibt keine eindeutigen Belege, sondern nur Hinweise darauf, dass in Toplou während der osmanischen Herrschaft eine geheime Schule existierte, aber es ist sicher, dass im Jahr 1870 eine Schule für gegenseitigen Unterricht dort errichtet wurde.

Ferner ist nicht die genaue Zahl der Mönche bekannt, die zeitweise im Kloster lebten außer 1881, wo 26 Mönche und 54 Personen als Dienerpersonal inventarisiert wurden.

Während der deutschen Besatzung verfügte das Kloster über ein Funkgerät und die Deutschen haben im Jahr 1944 den Abt des Klosters Genadio Syllignakis von Sfakia, in Agia in Chania festgenommen und getötet, während auch andere Mönche gefoltert und eingesperrt wurden. Die Knochen des Syllignakis wurden 1955 zum Denkmal außerhalb des Klosters verlagert.

Das Kloster wurde mehrmals saniert und restauriert und ist als eines der bemerkenswertesten kretischen Klöster bekannt geworden. Ferner ist es das einzig erhaltene Kloster, von den vielen kleinen und großen die einst in der Region Sitia existierten, die von den Befreiungskriegen und Plünderungen von Piraten zerstört wurden.

In den letzten Jahren, wurde im Kloster dank des Abts Philotheos Spanoudakis, ein Museum für Kupferstiche und griechische Volksgravuren die von Mönchen im 18. und 19. Jahrhundert gefertigt wurden, errichtet. Im  Museum des Klosters werden neben den bewundernswerten Ikonen auch religiöse Kunstgegenstände wie zum Beispiel Evangelien, Silber-vergoldete Kreuze, patriarchalische Dokumente, Sultanische Verordnungen, Siegel, Standarte, Gewänder und anderes ausgestellt.

Auch heute gedeiht die Wirtschaft des Klosters da es biologische Produkte wie Wein, Raki und Olivenöl produziert während dort eine Olivenmühle, eine Abfüllungsanlage für Olivenöl, Weinanlage und eine Abfüllungsanlage für Wein und Raki existiert. Das extra native Olivenöl von Sitia ist der Sorte Koroneiki und wurde von der Europäischen Union auf internationaler Ebene ausgezeichnet. Dieses Olivenöl wird auch anhand des  Ergebnisses des Chemielabors des Ministeriums für Entwicklung sehr hoch bewertet. Darüber hinaus produziert es viele Sorten von Wein wie weißes Thrapsathiri und Vilana und roten Merlot-Syrah die bereits zu einem Referenzpunkt geworden sind und den süßen Rotwein aus eingetrockneten Trauben der Sorte Liatiko. Die vom Kloster exportierten Produkte tragen seinen Namen.

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